Если я иду кататься или просто гулять, набор почти один и тот же.

Если катаюсь, портфель кину рядом и катаю, а если просто гулять, то он либо на спине, либо рядом, если рисую.
1. Сумка. В ней все вещи.
2. Баллончики с краской.
3. Ключи от дома.
4. Кошелек с деньгами.

100 рублей обычно, минимум.
5. Телефон.
Катка +
6. Шестигранники + гаичные ключи.